Hendrik Vestmann erhielt seine erste Ausbildung zwischen 1992 und 1996 an der Estnischen Akademie für Musik. 2000 kam er nach Deutschland, studierte Dirigieren an der Staatlichen Hochschule für Musik Karlsruhe bei Prof. Wolf-Dieter Hauschild und legte im gleichen Jahr sein Diplom mit Auszeichnung ab. Später arbeitete er als Assistent von Prof. Gerd Albrecht und erhielt ein Stipendium der Bayreuther Festspiele.

Seit 2001 dirigierte er zahlreiche Orchester wie das MDR Sinfonieorchester, die Duisburger Philhamoniker, die Bochumer Symphoniker, die Düsseldorfer Symphoniker, die Nürnberger Symphoniker, die Norddeutsche Philharmonie Rostock, das Philharmonische Staatsorchester Halle, das Saarländische Staatsorchester, das Brandenburgische Staatsorchester, die Nordwestdeutsche Philharmonie Herford, die Philharmonie Südwestfalen, die Tamperen Philharmonie (Finnland) sowie das Philharmonische Orchester Graz.

Im Dezember 2007 gab er sein Debüt in der Tonhalle Zürich mit der Nordwestdeutsche Philharmonie Herford.

Seine Opernlaufbahn begann als Korrepetitor mit Dirigierverpflichtung am Theater der Stadt Heidelberg, wo er mit Rossinis La Cenerentola debütierte. An der Estnischen Nationaloper leitete er Webers Freischütz. In den Jahren 2004 bis 2006 arbeitete er als Generalmusikdirektor am Theater 'Vanemuine' in Tartu.

2006 wurde Hendrik Vestmann als Erster Kapellmeister und stellvertretender GMD an die Städtischen Bühnen Münster verpflichtet. Dort dirigierte er die Oper L'elisir d'amore, Don Giovanni, Aida, Tristan und Isolde, Un re in ascolo, Manon, Turandot, Das schlaue Füchslein und Lucia die Lammermoor.

Im Rahmen der Förderstufen des Dirigentenforums des Deutschen Musikrats besuchte Hendrik Vestmann Meisterkurse bei Dirigenten wie Wolf-Dieter Hauschild, Jorma Panula, Peter Gülke, Golo Berg, Georg Fritzsch und Fabio Luisi. Im Mai 2006 gewann Hendrik Vestmann den Hermann-Abendroth-Preis in Weimar. Im Oktober 2006 war er Finalist und Sonderpreisträger beim Deutschen Dirigentenpreis in der Berliner Philharmonie, einem der höchstdotierten Auszeichnungen für junge Dirigenten weltweit.

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